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Suzuki反应溶剂选择(suzuki反应)

导读 今天凤捷来为大家解答以上的问题。Suzuki反应溶剂选择,suzuki反应相信很多小伙伴还不知道,现在让我们一起来看看吧!1、Suzuki反应(铃木反...

今天凤捷来为大家解答以上的问题。Suzuki反应溶剂选择,suzuki反应相信很多小伙伴还不知道,现在让我们一起来看看吧!

1、Suzuki反应(铃木反应),也称作Suzuki偶联反应、Suzuki-Miyaura反应(铃木-宫浦反应),是一个较新的有机偶联反应,是在钯配合物催化下,芳基或烯基的硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联。

2、该反应由铃木章在1979年首先报道,在有机合成中的用途很广,具有很强的底物适应性及官能团耐受性,常用于合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物,从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中。

3、反应机理见附图。

4、首先卤代烃2与零价钯进行氧化加成,与碱作用生成强亲电性的有机钯中间体4。

5、同时芳基硼酸与碱作用生成酸根型配合物四价硼酸盐中间体6,具亲核性,与4作用生成8。

6、最后8经还原消除,得到目标产物9以及催化剂1。

7、氧化加成一步,用乙烯基卤反应时生成构型保持的产物,但用烯丙基和苄基卤反应则生成构型翻转的产物。

8、这一步首先生成的是顺式的钯配合物,而后立即转变为反式的异构体。

9、还原消除得到的是构型保持的产物。

今天为大家分享到这里,希望小伙伴们会有帮助。

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